iTunesを介さなくてもiPodと同期できるそうです。
Wired News – 『iTunes』を使わずに『iPod』を管理、パソコンへのコピーも – : Hotwired
私は音楽をリップする際に｜LAME Ain’t an MP3 Encoder｜でMP3化してiTunesに入れていますが、WinAmpを好きな方もいらっしゃるみたいですね。
個人的に音楽ファイルの整理や検索はiTunesにかなうアプリケーションは無いと思います。
一方でWinAmpの方はプレイヤーと同期しないで管理することが出来るようです。
つまり、WinAmpに接続した携帯プレイヤーは台数制限無しで音楽ファイルをプッシュ＆プルできるということらしいです。
iPodを複数使っている方や、他社プレイヤーと一緒に使っている方は確かにiTunesだどかなり不便だし、縛られている感もしちゃうかも知れないですね！
確かにWindowsにiTunesをインスコすると、QuickTimeは入っちゃってディフォルト再生プログラム変更しようとするし、serviceに勝手にiPodやヘルプを登録されちゃうということで、私もそれはそれでかなり気になるのですが、、、
ちなみに、serviceからiPodサービスを停止した上で、shuffleをUSBに差すと中に入っているMP3ファイルが直接見れるようになりますが、、、、